Il primo dipinto che si incontra lungo la parete destra della navata rappresenta la predica di San Giacomo Maggiore (I secolo d.C.), discepolo di Gesù e, secondo la tradizione, evangelizzatore della Spagna. In seguito ad una sua apparizione sorse il santuario di Santiago, una delle principali mete di pellegrinaggio medievale. L’artista ritrae il Santo con gli attributi consueti: il bastone e la conchiglia; quest’ultima veniva raccolta dai pellegrini che, arrivati a Santiago, per dimostrare di essere giunti al termine del pellegrinaggio, si recavano fino alle coste occidentali della Spagna.
Una folla di uomini, donne e bambini, radunati davanti ad un edificio classicheggiante, ascolta rapita le parole veementi del Santo, noto per il suo carattere turbolento, tanto da essere soprannominato da Gesù “figlio del tuono”. Un gruppo di angeli osserva dall’alto la scena e dalle nubi scure traspaiono riflessi dorati, simbolo della luce divina. Il dipinto, eseguito da Giuseppe Nicola Nasini nell’ultimo decennio del XVII secolo, risente dell’influsso della pittura barocca di Pietro da Cortona e proviene dal secondo altare della parete destra, un tempo appartenuto alla famiglia Tondi-Ugurgieri.