La chiesa di San Francesco ospita numerose opere pittoriche che, realizzate in varie epoche storiche, testimoniano il profondo legame dell’Ordine dei frati minori con Maria e rendono evidente l’evoluzione dell’iconografia mariana nel tempo. La rappresentazione più antica della Madonna è un affresco staccato dalle pareti del convento e attualmente collocato nella Cappella Martinozzi, nel braccio destro del transetto. L'opera, realizzata dall’artista senese Lippo Vanni nella seconda metà del XIV secolo, riproduce in pittura la struttura di un polittico: al centro è collocata la Madonna col Bambino, accompagnata da quattro Santi; in alto si trovano Cristo benedicente e i quattro Padri della Chiesa, mentre nella predella è raffigurato Cristo in pietà sorretto da Maria e San Giovanni e, ai lati, figure di profeti. La Madonna sorregge il Bambino che l’abbraccia affettuosamente e gioca con il velo della Madre. Questo modo di rappresentare la Madonna, chiamata “eleousa”, affettuosa, è uno dei più antichi e diffusi nel Medioevo. L’artista sottolinea l’umanità dei due personaggi: Gesù è raffigurato come un bimbo vivace che guarda dritto verso lo spettatore; la Madonna ha le labbra serrate e lo sguardo malinconico, consapevole del drammatico destino del Figlio.

Non sempre, però, la Vergine e il Bambino sono raffigurati in maniera così spontanea, . . .