L'Ordine dei Servi di Maria fu fin da subito ben accolto a Siena: oltre alla vicinanza geografica con Firenze, luogo di fondazione dell'Ordine, l’approdo fu naturale per il forte legame che la città ha sempre avuto con la Vergine, come dimostra anche l'intitolazione della Cattedrale, fin dall'antichità, alla Madonna Assunta. Una delle principali regole dell'Ordine stabiliva la dedicazione di ogni chiesa a Maria, ad eccezione di impedimenti particolari. Nel caso senese la costruzione dell'edificio sacro nel luogo della più antica chiesa di San Clemente prevedeva di non dover sottostare a tale regola, ma i Serviti vollero comunque intitolarlo a Maria, lasciando il nome di San Clemente solo alla parrocchia. Il rapporto tra Siena e l'Ordine Servita fu da subito molto intenso, tantoché la prima opera che fu posta sull’altare maggiore delle nuova chiesa fu la Madonna con Bambino, chiamata Madonna del Bordone, del fiorentino Coppo di Marcovaldo, dipinta durante la sua prigionia a Siena dopo la battaglia di Monteaperti (1260). La chiesa dei Servi fu considerata un santuario mariano di grande importanza nella città, seconda soltanto alla Cattedrale, almeno fino al 1611 quando fu edificata la nuova Collegiata di Santa Maria in Provenzano. Dopo la celebre battaglia di Montaperti, Siena sconfisse nuovamente l'esercito fiorentino, sotto le insegne della Gloriosa Vergine Maria nella . . .