L’Ordre des Ermites de Saint Augustin prend naissance au milieu du XIIIème siècle, en tant qu’union de diverses groupes d’ermites et d’anachorètes déjà présents en Toscane depuis le XIème siècle. Ces petits groupes d’ascètes, prenant exemple des Pères antiques du désert et des moines bénédictins, se retiraient dans les endroits inaccessibles de la forêt, loin des bruits de la ville, prêts à mener une vie simple, orientée vers la prière et la contemplation solitaire. Dans la seconde moitié du XIIIe siècle dans le territoire siennois, surtout dans la partie sud-ouest de Sienne, autrefois couverte de forêts, il y avait de nombreux ermitages dont la plupart ont disparu.  Ces endroits religieux  ne sont pas augustiniens dès le début, mais seulement petit à petit ils adhèrent à la Règle.
Parmi les principaux monastères qui suivent l’Ordre des Augustins, on rappelle par ordre chronologique : Saint Leonardo a Lago Verano, Saints Lucia et Antonio di Valle di Rosia, Sainte Marie de Montespecchio, San Salvatore di Lecceto et Saint Augustin de Monticiano.
Le plus important et connu des cinq est Lecceto; il garda toujours un contact étroit avec Sainte Marie de Montespecchio et ensuite avec Saint Leonardo a Lago Verano.