La Orden de los Eremíticos de San Agustín tiene su origen a mediados del siglo XIII como resultado de la unión de distintos grupos  de eremíticos y anacoretas ya presentes en Toscana desde el siglo XI. Estos grupos, según el ejemplo de los antiguos Padres del desierto y de los monjes benedictinos, se habían retirados en zonas inaccesibles de la selva, lejos de los ruidos de la ciudad y listos para vivir una vida simple, orientada hacia las oraciones y la contemplación solitaria. En la segunda mitad del siglo XIII en el actual territorio de la provincia sur-este de Siena sumergidos en el verde de los bosques, se podian contar muchos eremitorios de los cuales pocos existen hoy en día. Estos sitios religiosos no fueron agustinos desde el principio y siguieron la Regla solo más tarde.
En orden cronológico se recuerdan los más importantes:  San Leonardo a Lago Verano, SS Lucía y Antonio de Valle de Rosía, Santa  María de Montespecchio, San Salvador de Lecceto y San Agustín en Monticiano. Entre los cinco, el más importante y conocido es el de Lecceto, que siempre tuvo una fuerte relación con el de Santa María en Montespecchio y después con el de San Leonardo a Lago Verano.