Continuando la visita e spostandosi nel transetto sinistro, si possono osservare: il monumento sepolcrale della famiglia Fondi dell’artista senese Bartolomeo Neroni ed il monumento sepolcrale ad Agostino Chigi di Tommaso Redi.
Il primo è un affresco ed è stato riscoperto sotto uno scialbo, nel XX secolo. L’opera, realizzata nel 1560 circa, rappresenta il monumento funebre della famiglia Fondi. All’interno di un’edicola, affiancata da due obelischi, è ubicato il sarcofago, sopra il quale poggiano due figure femminili. L’edicola culmina con un frontone, al centro del quale è situato lo stemma della famiglia Fondi, sorretto da due putti alati.
Il secondo monumento, invece, è una scultura e presenta una struttura tripartita: nella parte alta, una nicchia ovale ospita il busto del commemorato, che indossa una collana con la croce dell’ordine di Santo Stefano; nella parte intermedia compare l’iscrizione commemorativa, attorniata a sinistra dalla Prudenza e destra dalla Temperanza; nella parte bassa, infine, è inserito lo stemma della famiglia Chigi.