Oltre a quella di Santa Caterina della Notte, l’altra importante Compagnia che aveva sede nei sotterranei dello Spedale era quella dei Disciplinati. Essa si era costituita con ogni probabilità durante il Duecento, epoca in cui vennero emanati i primi statuti, ma le sue origini leggendarie si facevano risalire all'alto Medioevo, se non addirittura ai tempi di Sant’Ansano, battista e Patrono di Siena, martirizzato, secondo la tradizione, nella vicina strada del 'Fosso' che tuttora gli è dedicata. Le norme statutarie che dettavano i requisiti per l'ammissione e l'appartenenza alla Compagnia esigevano una selezione rigorosa dei cittadini che aspirassero a farne parte, scelti tra i più autorevoli esponenti della classe dirigente senese, ai quali veniva imposto, attraverso regole severe e minuziose, un austero stile di vita, ma era riconosciuto anche un ruolo di prestigio come consiglieri politici e gestori della beneficenza pubblica. Inoltre l'adozione di un'insegna con la croce e due ‘discipline’ (flagelli) ad essa appese, stava ad indicare la piena adesione dei confratelli al sacrificio di Cristo ed alla penitenza dei flagellanti.

Nei secoli dal XIII al XIV la Compagnia annoverò tra i suoi affiliati alcune personalità di spicco del misticismo senese, come San Bernardo Tolomei ed i Beati Andrea Gallerani, Pietro Petroni e Giovanni Colombini, oltre ad un gruppo di . . .