La chiesa di Sant’Agostino, situata sull’omonimo prato, rappresenta uno degli edifici sacri più rilevanti di Siena sia dal punto di vista architettonico sia da quello storico-artistico, grazie al notevole numero di capolavori contenuti al suo interno.
La sua costruzione fu iniziata nel 1259 quando alcuni Eremiti di Sant’Agostino, in seguito al riconoscimento dell’Ordine da parte di Papa Alessandro IV, acquistarono per la somma di 220 lire due pezzi di terreno nel cosiddetto “Poggio di Sant’Agata” davanti alla Porta all’Arco, dove ora sorge la chiesa.
I lavori proseguirono molto lentamente e si protrassero per oltre cinquant’anni, sostenuti dalle donazioni del Comune, dello Spedale di Santa Maria della Scala e di privati cittadini.
Alla fine del 1200, forse a causa dell’esiguità della chiesa, i frati decisero di far costruire un transetto, ovvero uno spazio di raccordo tra la navata e la zona dell’altare maggiore, rendendo per tale motivo necessaria la realizzazione di una cripta sottostante di supporto, al fine di reggerne il peso.
E’ difficile dire con esattezza quando l’edificio fosse terminato ma doveva esserlo già nell’agosto del 1398, anno in cui, come ci attestano i documenti, una “tempesta di vento” fece cadere per metà il campanile, che, con i suoi 40 metri di altezza, era una delle torri più alte della città.
Questa chiesa, tuttavia, non soddisfaceva pienamente i religiosi che chiesero ed ottennero ulteriori finanziamenti dal Comune per accrescere di alcune cappelle l’edificio primitivo.
Nell’aprile del 1479, a causa della pestilenza che a quei tempi infieriva a Siena, agli agostiniani e a molti altri religiosi fu data un’elemosina di 20 lire perché facessero “infinite preci ed orazioni per liberare la città dalla peste”. I frati utilizzarono questo denaro per terminare i lavori che avevano interessato nuovamente la zona del coro, del transetto e della cripta sottostante.
Successivamente, i padri agostiniani cercarono di arricchire l’interno della chiesa con le opere dei migliori artisti vissuti in quei secoli ma, sfortunatamente, parte di quei lavori andarono perduti in un incendio nel 1747. Si iniziò pertanto un costoso restauro dell’edificio, in cui furono spesi circa 10.000 scudi, su disegno dell’architetto Luigi Vanvitelli , mandato appositamente dal generale degli agostiniani da Roma a Siena.
Nel 1818 la chiesa fu coinvolta nel globale progetto di ristrutturazione dell’annesso convento con la costruzione del portico antistante, realizzato su progetto dell’architetto
Agostino Fantastici, e la demolizione del vecchio campanile.
La chiesa fu definitivamente abbandonata dagli agostiniani nel 1972.
Oggi l’edificio è utilizzato per la ricorrenza della festa di Santa Rita che si celebra il 22 maggio e per alcuni concerti di musica sacra.