La Basilica dei Servi di Maria è particolarmente cara ai senesi, per la devozione che accomuna l’Ordine dei Servi e la stessa città di Siena alla Vergine, Madre di Dio.
La chiesa dei Servi è stata per secoli il secondo santuario mariano della città fino al 1611, quando fu edificata la nuova Collegiata di S. Maria in Provenzano.
L’edificio si presenta esternamente privo di ogni decorazione, rispondendo così all'esigenza dei nuovi Ordini mendicanti di una semplicità di messaggi e di forme. La chiesa contiene al suo interno opere di grande valore, sia artistico che spirituale, dedicate per la maggior parte alla Vergine Maria, tra le quali le più significative sono la Madonna del Bordone di Coppo di Marcovaldo, L’incoronazione della Vergine di Bernardino Fungai e la Madonna della Misericordia di Giovanni di Paolo.
L’Ordine dei Servi di Maria, chiamati anche semplicemente Serviti, fu fondato da Sette Santi fiorentini, i quali, dopo aver lasciato i loro beni e le loro famiglie, si ritirarono sul Monte Senario, lontani da Firenze, per dedicarsi completamente alla preghiera e alla penitenza. Il loro esempio fu contagioso, tanto che il modello di vita dei Servi di Maria iniziò a diffondersi, giungendo anche a Siena nel 1250.
Nel 1304 furono riconosciuti da papa Benedetto XI come Ordine mendicante. Da quel momento i conventi dei Servi di Maria si moltiplicarono in tutta Italia, fino poi ad arrivare in tutto il mondo. Da una iniziale volontà di trascorrere una vita da eremiti, nella contemplazione e nella penitenza, i Serviti si dedicarono all’accoglienza e al servizio dei più poveri e dei malati, conducendo la loro esistenza a stretto contatto con i cittadini, preoccupandosi della cura delle anime, invitando costantemente alla conversione, alla penitenza e alla devozione alla Vergine Addolorata, divenendo così uno strumento potente alla lotta alle eresie che in quel tempo minacciavano l’unità della Chiesa.