La parete presenta, partendo dal fondo, una tavola raffigurante un altro grande Santo senese, San Bernardino, dipinto da Pietro Aldi nel 1872.
Segue la prima delle tre grandi scene, iniziata dal Riccio e portata a termine da Arcangelo Salimbeni nel 1578, che ha per soggetto le Nozze mistiche di Santa Caterina, testimonianza della sua profonda unione con Cristo. La raffigurazione è tratta dalla versione dell’evento riportata nella Legenda Major: nella notte di un martedì grasso, mentre per le strade il popolo festeggiava il Carnevale, Caterina, chiusa nella sua camera, era assorta in preghiera. Improvvisamente le apparvero il Signore e la Madonna, in compagnia di San Domenico, San Paolo, San Giovanni evangelista e il Santo re Davide che suonava la cetra. La Madonna prese allora la mano destra della Santa e la porse a Cristo che la adornò di un prezioso anello, sposandola nella fede. Nell’episodio cogliamo il centro vitale della religiosità di Caterina: Cristo è per lei come uno sposo, al quale ella è unita da un rapporto di comunione e di fedeltà. Egli è il bene amato sopra ogni altro bene.
La scena immediatamente successiva mette in evidenza l’attività ‘politica’ di Caterina, tanto che la vicinanza delle due tele può essere considerata rappresentativa dei due aspetti fondamentali della vicenda della Santa. Ella, infatti, non fu solo una grande contemplativa che visse le esperienze mistiche più alte (come quella delle Nozze appena osservate), ma allo stesso tempo una donna d’azione volta a impegnare le sue doti di intelligenza, di cuore e di volontà in molteplici attività sociali, in interventi di pacificazione tra i popoli e in trattative diplomatiche tra papato e governi. La scena, eseguita dal Pomarancio nel 1582-1583, raffigura infatti il Colloquio di Caterina con Papa Gregorio XI, avvenuto ad Avignone alla presenza del Collegio cardinalizio, durante il quale la Santa convinse il Papa a riportare la sede pontificia a Roma.
La terza scena, opera di Alessandro Casolani realizzata tra il 1582 e il 1583, presenta un soggetto analogo, ovvero la Consegna delle chiavi di Castel Sant’Angelo a Urbano VI, dopo che Caterina aveva riportato il popolo sotto l’obbedienza al Papa. La tela fa riferimento al Grande Scisma d’Occidente consumatosi nel settembre 1378: quando i Cardinali francesi elessero l’antipapa Clemente VII, Caterina si fece sostenitrice di Urbano VI, esortando chiunque a riconoscere la sua autorità come legittimo successore di Pietro. Come si legge più volte nell’Epistolario lasciatoci dalla Santa, il Pontefice, i sacerdoti e più in generale la Chiesa rappresentavano per lei Gesù Cristo in terra e, in quanto tali, ad essi di dovevano amore e obbedienza, nonostante le loro eventuali ‘miserie’ umane.
Chiude la serie di dipinti della parete destra la tela con il Beato Andrea Gallerani di Alessandro Casolani.