Nei dintorni della Collegiata, vicino alla Basilica di San Francesco, si trova il Museo Diocesano di Arte Sacra.
Celebri capolavori e testimonianze artistiche importanti delineano lo sviluppo dell’arte senese dal tardo medioevo fino all’Ottocento; proprietà del Seminario e provenienti da chiese di Siena e dintorni, queste opere trovano spazio nei locali annessi all’Oratorio di San Bernardino. Nell’Oratorio superiore, dedicato a Santa Maria degli Angeli, possiamo ammirare uno dei più puri esempi di tutto il Rinascimento maturo italiano, dove due grandi artisti, il Beccafumi e il
Sodoma, e un pittore minore, il Pacchia, collaborarono e dettero vita, insieme ad abilissimi maestri artigiani del legno e della cartapesta, ad un complesso mirabile. Formato da una grande sala rettangolare con soffitto a cassettoni con teste di cherubini dorate su fondo azzurro, ha le pareti decorate da grandi scene in affresco con le Storie della vita della Vergine, mentre, sull’altare marmoreo, è posta una grande tavola, dipinta dal Beccafumi, raffigurante una Madonna con Bambino e Santi (1537).
Fuori dall’Oratorio inizia il percorso del Museo Diocesano vero e proprio che custodisce una delle più antiche opere senesi, una tavola con la Madonna e il Bambino, attribuita al ‘Maestro di Tressa’, proveniente dalla chiesa di Santa Maria a Tressa, da cui l’artista ha tratto il nome.
Documenta lo sviluppo di una produzione senese già rinnovata sugli esempi di Cimabue, la più antica vetrata di scuola senese che si conosca, proveniente dall’Oratorio della Grotta presso Siena, raffigurante la Madonna col Bambino.
Un capolavoro assoluto di tutta la pittura del Trecento europeo è costituito dalla Madonna del Latte, di
Ambrogio Lorenzetti, un tempo conservata nell’Eremo agostiniano di Lecceto; opera notissima e più volte pubblicata in ogni volume di Storia dell’Arte. Del fratello di Ambrogio,
Pietro Lorenzetti, sono invece i frammenti di affreschi provenienti dal chiostro di San Francesco.
Possiamo inoltre ammirare fra le opere senesi la Croce dipinta da
Giovanni di Paolo e un gruppo ligneo policromo con Cristo morto in braccio alla Madre realizzato dal
Vecchietta. È qui esposto anche un grande trittico con l’Annunciazione, attribuita a
Matteo di Giovanni, preziosa copia della celebre tavola di stesso soggetto, eseguita da Simone Martini per il Duomo di Siena.
Al piano superiore sono custodite altre opere mirabili fra le quali ricordiamo le testate di bara (o cataletto), eseguite fra il 1525 e il 1528 dal
Sodoma, per i confratelli della Compagnia della SS. Trinità.