La cappella a destra, guardando l’altare maggiore, è intitolata dal 1888 all’Immacolata Concezione, raffigurata nella tavola eseguita nello stesso anno da
Alessandro Franchi. Il soggetto divenne molto frequente nell’arte sacra in seguito al riconoscimento da parte di Papa Pio IX nel 1854 del dogma secondo cui Maria fu immune dal peccato originale sin dal suo concepimento. La Vergine, incoronata da dodici stelle, si presenta incorniciata da una raggiera a mandorla, forma che indica la verginità di Maria, e con i piedi poggiati su una falce di luna. Quest’ultima deriva dalla visione della Donna, identificata come la nuova Eva, descritta da San Giovanni nell’Apocalisse. Inoltre, la Vergine schiaccia il serpente posto sul globo terrestre, simbolo del peccato originale. Questa iconografia deriva da un passo del libro della Genesi (3, 15) e significa che Maria è Madre di Colui che, sacrificando se stesso, sconfiggerà Satana, liberando l’umanità dalla schiavitù del male. Ai lati della Madonna compaiono San Michele Arcangelo, con la bilancia, e San Clemente Papa, Santi a cui erano intitolate le due parrocchie della città di Siena inglobate dalla chiesa dei Servi.
La cappella adiacente, sulla destra, interessata da vicissitudini complesse, ha subito numerosi cambiamenti di dedicazione a seconda delle opere che, nel corso dei secoli, vi sono state collocate. La famiglia Petroni, prima patrona della cappella, commissiona gli affreschi trecenteschi, di cui è oggi visibile la Strage degli Innocenti, e vi colloca la Madonna del Belverde di
Jacopo di Mino del Pellicciaio, oggi nella seconda cappella a sinistra. Nel 1602 la cappella viene dedicata a San Lorenzo, poi, nel XIX secolo, vi viene trasferita la Madonna del Popolo di Lippo Memmi, oggi presso la Pinacoteca Nazionale. L’opera, databile al quarto decennio del XIV secolo, rappresenta la Madonna con il Bambino che stringe nella mano destra un cartiglio con l’iscrizione ”io sono la via, la verità” e nella sinistra un cardellino, simbolo della Passione. Secondo la leggenda, il volatile, avvicinatosi a Gesù in croce per togliere una delle spine della corona, si macchiò di sangue il capo che da allora divenne rosso. La tavola, parte di un polittico più grande commissionato dai frati con una sovvenzione del Comune, viene collocata nel 1317 sull’altare maggiore, dove rimane fino al XVI secolo, quando viene spostata nella cappella della testata destra del transetto. Quest’ultima, passata sotto il patronato di varie famiglie, ospita oggi la croce lignea, un tempo sovrastante l’altare maggiore, dipinta da
Ugolino di Nerio nel quarto decennio del XIV secolo. Ai piedi del Cristo morente è raffigurato un frate Servita orante, forse identificabile con il Beato
Francesco Patrizi (1266-1328) le cui spoglie si conservano nell’altare. Il Beato Francesco è, insieme al contemporaneo Beato
Gioacchino Piccolomini, una delle figure più significative dell’Ordine dei Serviti a Siena e testimonia con la sua vita, prima dedicata alla cura della madre terrena e poi totalmente dedita alla preghiera e alla predicazione, la concretezza della fede vissuta nel rapporto filiale verso la Vergine Maria.