La Basilica di Santa Maria dei Servi

Cantiere della Basilica

Nel 1263 i frati serviti demolirono l'antica e rovinata chiesa di San Clemente e ne utilizzarono in parte i mattoni e altro materiale edile per edificare la loro nuova chiesa e il grande convento. Nonostante l'inclinazione guelfa dell'Ordine dei Servi di Maria, anche il Comune senese ghibellino volle contribuire alla nuova costruzione, donando ai Serviti molti mattoni e non soldi, così da poter essere sicuri che il loro aiuto sarebbe stato impiegato solo nella realizzazione dell'edificio. Nell'anno 1300 fu perfino proclamata un'indulgenza per chi avesse in qualche modo partecipato alla prosecuzione dei lavori della chiesa, già chiamata di Santa Maria dei Servi.
Nel 1298 una parte della chiesa era probabilmente terminata, infatti in quell'anno fu pavimentata la strada di fronte, mentre per il completamento della piazza si dovette aspettare fino al 1416, quando furono demolite le scale dell'antica chiesa di San Clemente. La piazza è oggi intitolata ad Alessandro Manzoni, che venne in questo luogo per incontrare le figlie Vittoria e Matilde, la seconda e più giovane delle quali morì a Siena, come ricorda una lapide posta nel corridoio del convento. 
Già nei primi anni del Trecento si cominciò ad ampliare l'edificio servita e poco dopo fu realizzato un campanile, ora demolito; nel 1363 furono completate le quattro cappelle absidali, per le quali il Comune di Siena permise ai Serviti di usare il materiale laterizio proveniente dall'antico Castel Montorio, che si trovava nella stessa zona ed era ormai in rovina.
L'artista e intagliatore senese Ventura Turapilli diresse l'ultima fase dei lavori della chiesa nei primi anni del '500 e ne disegnò anche un progetto per la facciata, mai realizzata; ancora oggi la chiesa ne è priva, infatti nella costruzione di una nuova chiesa i lavori iniziavano generalmente nella zona  dell'altare, mentre la facciata era l'ultimo elemento.
Il 18 aprile 1533, il vescovo di Pienza Girolamo Piccolomini poté consacrare la chiesa, come è ricordato in una lapide posta vicino all'ingresso, alla “Concezione Immacolata della Madre di Dio”, anticipando così di 300 anni l'ufficialità del dogma dell'Immacolata Concezione (1854). La consacrazione avvenne durante il Capitolo generale dell'Ordine dei Servi di Maria, tenutosi a Siena, per festeggiare il terzo centenario dalla sua fondazione.
A metà del '700 fu realizzata la scalinata esterna baroccheggiante, da cui si gode di una splendida vista su Siena.