Dopo l’assunzione al cielo, Maria intercede per gli uomini presso Dio e, come una madre, accompagna i suoi figli nella Chiesa; talvolta si rende visibile a coloro che Le sono maggiormente vicini come accade ai sette fondatori dell’Ordine dei Servi di Maria. L’apparizione è rappresentata da Alessandro Franchi nel 1888, in occasione della canonizzazione dei Santi, nella tela della terza cappella a destra. Ai sette Santi addormentati appare in sogno la Vergine Maria che, circondata da una schiera di angeli, porge loro l’abito dell’Ordine dei Servi di Maria. Sopra e sotto la cornice si trova l’iscrizione: “La sapienza si è costruita la casa, ha intagliato le sue sette colonne” (Proverbi 9,1), chiaro riferimento ai sette Santi fondatori.
Nella chiesa vi sono altri due dipinti che rappresentano le apparizioni della Madonna ad alcuni membri dell’Ordine dei Serviti. Nella quarta cappella a sinistra si trova una tela realizzata nel XVII secolo da Francesco Curradi e raffigurante la visone di San Filippo Benizzi. La Vergine appare su di un carro dorato trainato da un agnello e da un leone, simboli del sacrificio e della Resurrezione di Cristo, e mostra al Santo l’abito dei Serviti. Sulla sinistra, tra i cherubini e gli angeli, è riconoscibile San Michele Arcangelo con la spada e la bilancia usata per pesare le anime al momento del Giudizio Finale. San Filippo, sulla destra, è inginocchiato in atteggiamento contemplativo con accanto il libro delle Scritture, il giglio, simbolo della sua castità e il triregno, simbolo della rinuncia al papato compiuta per umiltà.
Infine, nella cappella adiacente, i Santi Giuliana Falconieri (1240-1341) e Filippo Neri, fondatori, rispettivamente, del ramo femminile dell’Ordine dei Servi di Maria e degli Oratoriani, adorano la Madonna col Bambino che appare loro circondata da angeli. La Santa, avvolta nel caratteristico mantello scuro, mostra sulla veste il segno dell’ostia che, secondo la leggenda, scomparve miracolosamente dal petto della donna morente, dove era stata appoggiata. La tela venne realizzata all’inizio del XVIII secolo dal pittore senese Francesco Nasini.