I dipinti ripercorrono le principali festività dell’anno liturgico. La nascita di Gesù è raffigurata in una tela, nella quarta cappella a destra dell’ingresso, realizzata nel 1635 dal senese
Rutilio Manetti, artista influenzato dalla pittura caravaggesca. La luce, concentrata sulla figura di Gesù Bambino, mette in evidenza l’evento: Gesù è nato per portare la pace tra gli uomini, come riporta la scritta sorretta dagli angeli. Sulla sinistra, San Girolamo con la veste rossa, è rappresentato per ricordare il committente: il colligiano Mons. Girolamo Cervoni.
La festività successiva alla natività è l’Epifania, la “manifestazione”: il Signore si fa conoscere dalle genti di tutta la terra rappresentate dai Re Magi che, dopo aver compiuto un lungo viaggio guidati dalla stella cometa, segno della venuta del Messia, fanno visita a Gesù offrendogli ricchi doni. L’episodio, al centro della seconda cappella a destra, è rappresentato, nel 1673, dall’artista barocco
Vincenzo Dandini, su commissione del nobile colligiano Leonardo Albertani.
Gesù Bambino apre le braccia ai tre re: Melchiorre, il più anziano, offre l’incenso, simbolo della natura divina di Gesù; Gaspare un cofanetto d’oro, simbolo del potere temporale di Cristo, re dei Giudei; infine, Baldassarre, con la pelle scura e il turbante, porta la mirra, unguento utilizzato per le imbalsamazioni, simbolo della natura mortale di Gesù. I dipinti laterali, del pittore senese
Deifebo Burbarini, raffigurano due eventi che si celebrano nelle domeniche successive all’Epifania: il Battesimo di Cristo e le nozze di Cana, dove Gesù compie il primo miracolo trasformando l’acqua in vino.
L’infanzia di Gesù si conclude nei dipinti laterali della prima cappella entrando a sinistra che rappresentano: da un lato, Giuseppe avvertito in sogno da un angelo dell’imminente strage di bambini ordinata da re Erode; dall’altro la fuga in Egitto. Le opere sono commissionate, tra il 1690-1712, dal nobile colligiano Ottavio Dini ai pittori
Paolo de Matteis e
Giovanni Odazzi a cui appartiene anche la tela centrale con lo sposalizio della Vergine.