La facciata del Duomo, con la magnificenza dei suoi marmi, comunica che quello in cui stiamo per entrare è un luogo sacro: ogni suo elemento concorre a preparare il visitatore all’incontro con la Madre di Dio, in onore della quale i Senesi vollero innalzare questo tempio.
La parte inferiore venne realizzata dal maestro Giovanni Pisano tra il 1284 e il 1297: è costituita da tre portali profondamente strombati, sormontati da ghimberghe recanti al centro i busti dei Beati Ambrogio Sansedoni, Giovanni Colombini e Andrea Gallerani, aggiunti però nel XVII secolo. Gli sguanci dei portali presentano colonnine tortili e scannellate, cui si aggiungono, ai lati di quello centrale, due bellissime colonne ornate da un motivo a girali di acanto.
L’elemento di maggior rilievo della facciata è tuttavia il suo apparato di statue che trae ispirazione dalle Cattedrali gotiche d’Oltralpe, costituendo una novità assoluta nella storia dell’arte italiana: sebbene prima di allora l’architettura religiosa della penisola avesse accolto molto spesso la scultura, questa era stata relegata tuttavia a decorare capitelli e a riprodurre tutt’al più brevi cicli narrativi o singole statue negli architravi e nelle lunette dei portali. Le sculture di Giovanni, al contrario, costituiscono un vero e proprio ciclo statuario monumentale, che risponde ad un concetto unitario e ad un programma iconografico preciso, volto all’esaltazione e alla glorificazione della Vergine: i personaggi rappresentati sono Profeti, Patriarchi, Sibille e Filosofi, tutte figure cioè che annunciarono in tempi remoti la venuta della Madonna e il suo parto virginale; non a caso, ognuna di esse regge un cartiglio in cui sono riportate le parole delle profezie. Nel registro più basso trovano posto sei mezze figure di animali allegorici: i cavalli simboleggiano la Chiesa, i leoni la Risurrezione e la Regalità di Cristo, il grifo la sua Vigilanza e il Bue il suo Sacrificio.
Collocate davanti a nicchie-tabernacolo o al di sopra di mensole, le statue dialogano con lo spazio in tutta la loro evidenza plastica e l’architettura è concepita per far loro da sfondo. Per ragioni conservative, nel corso del XIX e del XX secolo le sculture originali sono state sostituite da copie e si trovano attualmente esposte nel Museo dell’Opera del Duomo.
È rimasto invece nella sua collocazione primitiva l’unico rilievo di carattere narrativo della facciata, ovvero l’architrave del portale maggiore, raffigurante Storie dell’Infanzia della Vergine, opera di Tino di Camaino databile al 1297-1300 circa.
Fu il padre di quest’ultimo, Camaino di Crescentino, a portare a termine entro il 1317 la parte superiore della facciata, conferendole l’odierno aspetto tricuspidato; al centro si apre un rosone occupato dalla vetrata cinquecentesca con l’Ultima Cena e incorniciato da nicchie contenenti busti di Apostoli e Profeti. Le tre cuspidi ospitano altrettanti mosaici, realizzati nel 1878 su disegno di Alessandro Franchi, che raffigurano, a sinistra, la Presentazione di Maria al tempio, a destra la Natività di Gesù, e al centro l’Incoronazione della Vergine.
Nel 1958, infine, venne eseguito il nuovo portale maggiore, fuso in bronzo da Enrico Manfrini, raffigurante la Glorificazione di Maria.