La Cattedrale di Santa Maria Assunta

Altare Piccolomini

Posto nel luogo in cui si trovava in origine la cappella appartenente all'Arte dei Calzolai, intitolata alla Natività di Maria, il grandioso altare venne concepito per ospitare una tavola raffigurante la Madonna dell'Umiltà, dipinta da Paolo di Giovanni Fei verso la fine del Trecento e collocata  in precedenza su un antico altare del Duomo. Attraverso la maestosa struttura il Cardinale intendeva quindi celebrare la Vergine, patrona dei senesi e titolare della Cattedrale, onorando al tempo stesso la memoria dello zio Pio II, ricordato tra l'altro nell'epigrafe che corre al di sopra della grande nicchia centrale. Una seconda iscrizione, posta sulla pedana della mensa, indica inoltre che l'altare era destinato a divenire la tomba del Cardinale stesso, senonchè egli, essendo morto a Roma dopo pochi giorni di pontificato, fu invece sepolto nella Basilica di San Pietro e da lì successivamente traslato in quella di Sant'Andrea della Valle, insieme allo zio Pio II.
La realizzazione del complesso marmoreo venne affidata intorno al 1480 allo scultore lombardo Andrea Bregno che vi lavorò insieme ad alcuni suoi collaboratori, dando forma ad una struttura monumentale: il prospetto, la cui parte inferiore richiama alla memoria un arco trionfale, presenta un'ampia nicchia centrale contenente l'altare vero e proprio, sormontato da una pala marmorea che racchiude attualmente una riproduzione della Madonna dell'Umiltà di Paolo di Giovanni Fei (l'originale è conservato dagli anni Settanta nel Museo dell'Opera del Duomo); l'opera rappresenta la fusione di due modelli iconografici mariani: quello della Madonna del Latte, con la Vergine che allatta il Bambino, immagine della Chiesa che nutre i suoi fedeli con la grazia divina, e quello della Madonna detta “dell'Umiltà”, ovvero seduta a terra (dal latino humus: terra), rappresentazione che si diffonde a partire dal XIV secolo perché particolarmente cara alla spiritualità degli Ordini Mendicanti, che apprezzavano l’umiltà come radice di ogni virtù. La pala d'altare in marmo, consegnata dal Bregno nel 1503, è arricchita da sculture di Santi volute dal committente per celebrare la memoria dello zio Pio II: i Santi Giovanni Battista e Andrea, in riferimento alle preziose reliquie che egli aveva donato al Duomo di Siena, alla neoeretta Cattedrale di Pienza e alla Basilica di San Pietro; San Pio, suo Santo onomastico, e Sant'Eustachio, a richiamare il titolo cardinalizio da lui conferito al nipote. 
Sul prospetto si aprono tre ordini di nicchie, anch'esse occupate da statue di Santi (fatta eccezione per quella in alto a destra, mai realizzata): il corredo scultoreo dell'altare, che doveva prevedere in origine ben quindici statue, venne commissionato dapprima al fiorentino Pietro Torrigiani, che iniziò quella raffigurante San Francesco, per poi essere affidato a Michelangelo Buonarroti, che, tra il 1501 e il 1504, plasmò le quattro statue di San Pietro, San Paolo, San Gregorio e Sant'Agostino, oltre a portare a termine il San Francesco del Torrigiani. Di solito poco conosciute, perché accolte in passato senza grande entusiasmo dalla critica, le sculture mostrano invece un livello qualitativo degno del sommo artista, evidente soprattutto nelle due figure degli Apostoli, cariche di forza espressiva.
La stuatua raffigurante la Madonna col Bambino, collocata in anni successivi al centro del coronamento, è infine un'opera trecentesca realizzata da Giovanni di Cecco, proveniente dall'altare di San Giacomo Interciso.