A côté de l’Église de San Niccolò se trouve le couvent des Carmes, la ‘maison’ dans laquelle, jusqu’en 2000, la communauté des frères a vécu. Il existe deux structures: un noyau plus petit, auquel on accède par la via della Diana et qui actuellement sert de structure réceptive privée; et un second cloître, bien plus grand, siège de la Faculté universitaire des Études de Mathématiques, que l’on peut donc visiter pendant les heures d’ouverture, en entrant par la grande entrée à droite de l’église.
Le Général Giovanni Battista Faleri Caffardi fait construire le plus grand couvent en 1590, car il était nécessaire d’agrandir la structure, vu la croissance de la communauté des frères. Le style architectural se réfère à l’école de l’architecte siennois Baldassare Peruzzi.
Suivant les normes architectoniques précises de l’Ordre, les espaces communs, en partie ouverts au monde extérieur et situés au rez-de-chaussée, ont été séparés des pièces plus privées, installées aux étages supérieurs et accessibles seulement aux frères.
Du grand cloître central les Carmes rejoignent le réfectoire où ils prenaient les repas de la journée, la cuisine, la salle de récréation, le lavoir et le garde-robe.
Les murs du portique à quatre arcades ont été peints à fresque par Giuseppe Nicola Nasini aux alentours de 1710. Par ce cycle de peinture murale, on peut parcourir l’histoire de l’Ordre du Carmel à travers les épisodes les plus importants.
Par contre, à l’étage supérieur se trouvent les espaces domestiques: l’infirmerie et la pharmacie pour les soins des frères malades, la bibliothèque, l’ermitage pour la prière érémitique, et l’oratoire pour la prière collective. Il y a aussi les cellules des frères qui ne donnent pas sur le cloître pour un isolement majeur.
La cellule évoque la grotte du Prophète Elie, lieu privilégié de la recherche intérieure de chaque frère carme et de sa rencontre avec Dieu: elle devait être nue, carrée, blanchie à la chaux, avec une toute petite porte pour y entrer, au nom de la pureté, de la recherche de l’essentiel et de la nécessité de la solitude. Une bonne partie de la vie du carme se passe là, dans sa cellule, lieu dédié non seulement au repos et à l’étude, mais surtout à la prière personnelle.
Pour la méditation et la recherche spirituelle, les frères avaient aussi à disposition de grands jardins, alors que dans les jardins potagers, ils travaillaient pour subvenir aux besoins de la communauté.
Au second et troisième étage, se trouvaient les cellules des novices, d’autres espaces de service et une vaste galerie qui donnait sur la campagne siennoise. Le contact avec la nature est très important pour les Carmes, en souvenir de la vie érémitique des premières communautés du Mont Carmel.