En dessous de l’église, l’ancienne crypte des Augustins dont l’accès se trouve sur la vaste place qui s’ouvre sur la rue Sant’Agata, n’a presque plus rien de son aspect d’origine à cause des transformations subies au cours des siècles. Construite en même temps que les agrandissements des XIIIe et XVe siècles de l’église, la crypte est utilisée à partir de 1423-24 par une de ces associations privées de laïcs à caractère religieux, crées au Moyen âge dans le but d’assister les plus démunis et les malades ; elles étaient connues sous le nom de Compagnies laïques ou Confréries.
On ne savait rien de la compagnie qui utilisait la crypte de saint Augustin, sinon que ses membres faisaient probablement partie de la noblesse de la ville.
Le jeune Fabio Chigi a dû faire partie de cette Compagnie qui portait le nom de Santa Croce, Sainte Croix, avant d’être nommé Pape sous le nom d’Alexandre VII.
En 1500 les membres de la Confrérie décident de faire peindre les murs par quelques-uns des principaux artistes de l’époque. En effet, les scènes de la Passion réalisées par le peintre lombard Giovanni Antonio Bazzi, surnommé Sodome, remontent à cette époque, ainsi qu’une série d’autres fresques représentant des épisodes de la vie du Christ.
Bannie à la suite des réformes du grand-duc Pierre Léopold en 1785 la crypte est abandonnée et pendant longtemps, utilisée comme grenier et entrepôt; à cause de l’humidité, un grand nombre de peintures se détériorent progressivement.
Afin d’éviter des dégradations ultérieures, deux citoyens, Silvio Griccioli et Marcantonio Bandini, les détachent, en emportant le mur entier et en les transportant dans la chapelle de la villa de la famille Griccioli à Monastero, près de Sienne et dans la Pinacothèque nationale, où l’on peut encore les voir. Dans la crypte, il ne reste que les quatre médaillons des Évangélistes (ceux de saint Marc et saint Jean sont les seuls reconnaissables), dans la calotte de l’abside, une représentation de l’Exaltation de la Croix, complètement refaite par une main du peuple en 1700, et une série de figurations monochromes en grotesque.
En 1872 la Commune de Sienne la confie à l’association sportive “Mens Sana” qui la transforme en salle de gymnastique.
Pendant la première guerre mondiale, elle sert de caserne pour redevenir ensuite, à la fin du conflit, un centre sportif jusqu’en 1970. Depuis lors la crypte abrite l’une des cantines universitaires de la ville.