Près de la Basilique de Saint François, se trouve le Musée Diocésain d’Art Sacré. Des chefs-d’œuvre connus et des témoignages artistiques importants délimitent le développement de l’art siennois à partir du moyen-âge tardif jusqu’au XIXème siècle. Propriété du séminaire et provenant d’églises de Sienne et des alentours, ces œuvres sont placées dans les locaux annexes à l’Oratoire de Saint Bernardin. Dans l’Oratoire supérieur, dédié à Sainte Marie des Anges, nous pouvons admirer l’un des plus purs exemples de toute la Renaissance tardive italienne, où deux grands artistes, Beccafumi et Sodome, et un peintre mineur, Pacchia, collaborèrent à un ensemble admirable, avec l’aide de très habiles maîtres artisans du bois et du papier mâché.
L’Oratoire est formé d’une grande salle rectangulaire au plafond en caissons, décoré de têtes de chérubins dorées sur fond bleu ciel, et sur les murs sont peintes de grandes fresques avec les Histoires de la vie de la Vierge. Sur l’autel en marbre, se trouve un grand tableau peint par Beccafumi, représentant une Madone avec l’enfant Jésus et des Saints (1537).
Sortis de l’Oratoire, commence le parcours du Musée Diocésain qui renferme l’une des plus anciennes œuvres siennoises, un tableau de la Madone et l’enfant Jésus, attribué au ‘Maitre de Tressa’, provenant de l’église de Sainte Marie a Tressa, d’où l’artiste a tiré son nom.
Les plus anciens vitraux que l’on connaisse de l’école siennoise, témoignent du développement de la production locale qui avait été influencée par les œuvres de Cimabue. Ils proviennent de l’Oratoire de la Grotte près de Sienne et représentent la Madone et l’Enfant.
Un chef-d’œuvre absolu parmi toute la peinture européenne du XIVème siècle, est la Madone au Lait de
Ambrogio Lorenzetti, autrefois conservée dans le couvent des Augustines de Lecceto : œuvre célèbre et très souvent publiée dans les volumes d’Histoire de l’Art. Alors que les fragments de fresques provenant du cloître de Saint François sont du frère d’Ambrogio,
Pietro Lorenzetti.
En outre, nous pouvons admirer parmi les œuvres siennoise la Croix peinte par
Giovanni di Paolo et un groupe en bois polychrome, le Christ mort dans les bras de sa mère, réalisé par
Vecchietta. Un grand triptyque est aussi exposé, l’Annonciation; il est attribué a Matteo di Giovanni. C’est une précieuse copie du célèbre tableau de Simone Martini qu’il avait exécuté pour le Duomo de Sienne.
A l’étage supérieur, d’autres œuvres admirables sont conservées, telles les têtes de cercueil , exécutées entre 1525 et 1528 par Sodome pour les confrères de la Compagnie de la Très Sainte Trinité.