La chapelle à droite du maître-autel est dédiée à l’Immaculée Conception depuis 1888.
Alessandro Franchi peint le tableau que nous voyons la même année. Le sujet devint très fréquent dans l’art sacré après que le Pape Pie IX ait institué, en 1854, le dogme selon lequel Marie est née sans pêché originel. La Vierge, couronnée de douze étoiles, se présente encadrée d’une auréole en forme d’amande, qui indique la virginité de Marie, et les pieds posés sur une demi lune. Cette dernière vient de la vision de la Femme, identifiée comme étant la nouvelle Eve, décrite par Saint Jean dans l’Apocalypse. En outre, la Vierge écrase le serpent sur le globe terrestre, symbole du pêché originel. Cette iconographie vient du livre de la Genèse (3, 15) et signifie que Marie est la Mère de Celui qui, se sacrifiant lui-même, terrassera satan en libérant l’humanité de l’esclavage du mal. Aux côtés de la Madone se dressent Saint Michel Archange avec la balance et Saint Clément Pape. Les deux églises englobées par l’église des Servites étaient dédiées justement à ces deux Saints.
La chapelle adjacente, à droite, a été dédiée à plusieurs saints selon les œuvres qui se sont succédées au cours des siècles. La famille Petroni, premier propriétaire de la chapelle, commande les fresques du XIVème siècle, dont il reste aujourd’hui le Massacre des Innocents. Ils y placent aussi la Madone du Belverde de
Jacopo di Mino del Pellicciaio, aujourd’hui dans la seconde chapelle à gauche. En 1602 la chapelle est dédiée à Saint Laurent, puis au XIXème siècle, la Madone du Peuple de Lippo Memmi y est transférée; aujourd’hui, elle se trouve à la Pinacothèque Nationale. L’œuvre (XIVème siècle), représente la Madone avec l’Enfant qui serre dans sa main droite une cartouche avec l’inscription “je suis la voie, la vérité” et dans la main gauche un chardonneret, symbole de la Passion. Selon la légende, l’oiseau en s’approchant de Jésus en croix pour lui enlever une épine de la couronne, se tacha la tête de sang, qui depuis lors est rouge. Le tableau fait partie d’un polyptique plus grand commandé par les frères avec l’aide d’une subvention de la Commune. En 1317 il est placé sur le maître-autel; il y restera jusqu’à la fin du XVIème siècle, et est ensuite déplacé dans une chapelle du transept droit. Cette chapelle, ayant appartenu à plusieurs familles, accueille aujourd’hui la croix en bois qui autrefois se trouvait au dessus du maître-autel. Elle est l’œuvre de
Ugolino di Nerio (XIVème siècle). Au pied du Christ mourant est représenté un frère Servite en prière. On pense qu’il s’agit du Bienheureux Francesco Patrizi (1266-1328) dont la dépouille est conservée dans l’autel. Le Bienheureux Francesco est, avec le Bienheureux
Gioacchino Piccolomini, son contemporain, l’une des figures les plus significatives de l’Ordre des Servites à Sienne. Il témoigne avec sa vie, d’abord en prenant soin de sa mère terrestre et ensuite dédiée à la prière et au prêche, de la réalité de la foi vécue dans l’obéissance filiale envers la Vierge Marie.