Les tableaux reprennent les principales festivités de l’année liturgique. Dans la quatrième chapelle à droite de l’entrée, la Naissance de Jésus, tableau réalisé en 1635 par le Siennois
Rutilio Manetti, artiste influencé par la peinture du Caravage. La lumière, concentrée sur l’Enfant Jésus, met en évidence l’évènement : Jésus est né pour apporter la paix parmi les hommes, comme le souligne le texte soutenu par les anges. A gauche, Saint Jérôme en habit rouge, est représenté pour rappeler le commanditaire, originaire de Colle di Val d’Elsa, monseigneur Girolamo Cervoni.
La fête qui suit la Nativité est l’Épiphanie, la “manifestation” : le Seigneur se fait connaitre au monde entier, représenté par le Rois Mages. Après un long voyage, guidés par l’Étoile du berger, signe de la venue du Messie, ils rendent hommage à Jésus et lui offrent de précieux dons. L’épisode, au centre de la seconde chapelle à droite, est peint en 1673, par l’artiste baroque
Vincenzo Dandini, sur commande de Léonard Albertani, noble de Colle Val d’Elsa. Jésus Enfant ouvre les bras aux trois rois : Melchiorre, le plus vieux, offre de l’encens, symbole de la nature divine de Jésus; Gaspard, un coffre en or, symbole du pouvoir temporaire du Christ, roi des Juifs; enfin Balthazar, de peau mate et portant le turban, offre la myrrhe, onguent utilisé pour embaumer les corps, symbole de la nature mortelle du Christ.
Sur les côtés de la chapelle, le Baptême du Christ et les Noces de Cana pendant lesquelles Jésus accomplit le premier miracle en transformant l’eau en vin. Ces deux peintures sont du Siennois
Deifebo Burbarini.
Dans la première chapelle à gauche en entrant, se conclut l’enfance de Jésus par, d’un côté, Joseph averti en rêve par un ange, du massacre des innocents ordonné par le roi Hérode; et de l’autre, la fuite en Egypte. Les œuvres commandées entre 1690 et 1712 par Ottavio Dini, noble de Colle Val d’Elsa, ont été réalisées par les peintres Paul de Matteis et Jean Odazzi, aussi l’auteur de la toile centrale, le Mariage de la Vierge.