L’espace était occupé par la cuisine de la famille Benincasa, centre de la vie domestique. A travers la grille située sous l’autel, à l’opposé de l’entrée, nous pouvons encore voir les restes du vieil âtre; durant une extase Catherine tomba dedans mais miraculeusement elle ne reporta aucune brûlure. C’est dans les murs domestiques que la Sainte passe la première partie de sa vie, entre prière, pénitence, moments de contemplation et colloques avec le Père Eternel. Puis Dieu lui demanda de soutenir l’Eglise et la Papauté; elle partit alors pour Avignon où elle accomplit la plus grande entreprise diplomatique dans l’Europe du XIVsiècle, qui se conclut avec succès, par le retour du Pape à Rome.
Un siècle après la mort de Catherine, vers 1482-1483, la Confraternité du nom de la Sainte, choisit cet endroit comme lieu de réunion. Ils firent installer le retable réalisé en 1496 par le peintre siennois Bernardino Fungai. Le tableau, de tout évidence commandé par la famille des Saracini, une des familles les plus importantes de Sienne, représente dans la partie centrale l’épisode de la stigmatisation de la Sainte, le moment le plus intense de son parcours spirituel. Lorsque le tableau a été fait, le crucifix, aujourd’hui dans l’église devant l’oratoire, se trouvait encore à Pise; il a été amené à Sienne seulememt quelques décennies plus tard en 1565. Peu de siennois, avant ça, devaient l’avoir vu. Cela explique pourquoi Bernardino Fungai a peint une sculpture au lieu de représenter une croix en bois, ce qu’elle était vraiment. Dans la partie inférieure du retable, sur la prédelle, sont représentées des scènes de la vie de Catherine. Les panneaux latéraux sont occupés par les personnages de Saint Dominique et de Saint Jérôme, oeuvre du même peintre. La partie supérieure avec le Père Eternel et deux prophètes fut ajoutée quelques années plus tard, en 1567, par le siennois Bartolomeo Neroni, surnommé le “Riccio”.
Vers la moitié du XVI siècle la Confraternité décida d’agrandir l’oratoire et de le meubler et le décorer sous l’égide du même Riccio qui sut rendre l’ensemble homogène. L’artiste outre quelques tableaux exposés, a dessiné le plafond à caissons bleu et or (réalisé par le graveur sur bois Bastiano di Girolamo). Le riche revêtement en bois des murs qui encadre et relie les tableaux sont aussi de lui. Le choeur en bois et le sol fait de carreaux en faïence polychrome de la Renaissance complètent l’ensemble. Toutefois, de nombreux carreaux, endommagés par le temps, ont dû être changés. Pour préserver ce sol précieux, on a construit une plate-forme surélevée, transparente tout autour du périmètre de la salle; elle permet la déambulation des visiteurs sans provoquer de dégâts ultérieurs.
Les nombreux tableaux qui ornent les parois de ce lieu, commandés par la Confraternité à plusieurs artistes, inspirés par la Légende majeure de Raymond de Capoue, illustrent des épisodes de la vie de Catherine. En outre, dans les quatre angles de la pièce, sont représentés des Saints et des Bienheureux siennois.