En prenant les escaliers à gauche de la cour d’entrée, on descend à l’Oratoire de la Chambre, qui englobe la petite cellule dans laquelle Sainte Catherine priait et se reposait : nous pouvons encore voir, protégée par une grille en fer, la pierre sue laquelle elle avait l’habitude d’appuyer sa tête.
C’est l’espace qui est le plus lié à la première phase de la vie de la Sainte; c’est là qu’elle s’isolait prise par la contemplation et faisant souvent acte de pénitence. A sept ans seulement, elle fit voeu de chasteté, tout en renonçant aux plaisirs matériels: elle commenca à se priver de nourriture et de sommeil, à porter le cilice et à se soumettre à la flagellation.
Cette période représente le point de départ du processus de transformation spiritelle mais aussi physique qui caractérise la vie de Sainte Catherine: comme le battement de coeur, d’abord elle se contracte, se plie sur elle même pour mieux connaître le Christ, et ensuite elle s’ouvre pour répandre la grâce de Dieu dans tout le corps mystique du Christ qui est l’Eglise. Ainsi, au début, le corps de la Sainte, contraint à de dures privations, se réduit, diminue. Même l’espace dans lequel elle se meut connaît un rétrécissement progressif : elle s’enferme chez elle, puis ne sort plus de sa chambre; enfin, elle se mure dans une prison spirituelle qu’elle a construite au plus profond de son âme, où le dialogue avec le Christ est sans fin. A ce stade, Catherine n’a rien, n’est rien, mais justement pour cette raison elle est prête à être complétement remodeler par la grâce divine. Son nouveau corps n’est pas réglé par l’ordre biologique, mais fonctionne selon les dispositions de l’Absolu: il se repaît de la nourriture eucharistique et du sang qui surgit de la côte du Christ, il s’identifie à Lui au point d’en prendre les stigmates. Elle reçoit des dons extraordinaires: lévitations, insensibilité au feu, le don d’accomplir des miracles. L’âme dépasse les frontières du corps, en sort, dans l’extase, pour ensuite y retourner et resortir sur les routes du monde. Catherine quitte sa petite cellule, puis sa maison, Sienne ensuite, pour apporter à tous l’amour du Christ qu’elle a connu intimement.
L’oratoire est une pièce aux dimensions réduites, complètement restaurée en 1874, sur les dessins de l’architecte Pietro Marchetti. Seule la petite cellule est restée en l’état. Contre la paroi du fond se trouve un petit autel qui abrite l’oeuvre d’art la plus antique de l’oratoire: le très beau tableau avec Sainte Catherine qui reçoit les stigmates, exécuté par Girolamo di Benvenuto dans les premières années du XVIème siècle.
Par contre les murs ont été couverts de fresques par Alessandro Franchi en collaboration avec Gaetano Marinelli en 1896. Le cycle, inspiré à la Légende Majeure de Raymond de Capoue, commence au fond de la paroi de droite.