Outre celle de Sainte Catherine de la Nuit, la Compagnie des Disciplinés avait son siège dans les souterrains de l’hôpital. Elle s’est sûrement formée au treizième siècle, époque à laquelle furent institués les premiers statuts, mais la légende veut qu’elle ait été créée au haut Moyen-Age, si ce n’est encore plus avant, à l’époque de Saint Ansano, baptiste et Patron de Sienne, martyrisé, selon la tradition, dans la rue proche de la 'Fosse' qui a pris son nom. Les normes statutaires qui décidaient des conditions requises pour l’admission et l’appartenance à la Compagnie exigeaient une sélection rigoureuse des citoyens qui désiraient en faire partie. Ils étaient choisis parmi les représentants les plus influents de la classe dirigeante de la ville et il leur était demandé de suivre un style de vie austère par des règles sévères. Cependant, ils avaient aussi un rôle de prestige comme conseillers politiques et gérants de la charité publique. En outre, le choix d’armoiries avec deux fouets accrochés à la croix, indiquait la pleine adhésion des confrères au sacrifice du Christ et à la pénitence des flagellants.
Aux XIII ème et XIV ème siècles, la Compagnie compta parmi ses membres quelques personalités d’exception comme Saint Bernard Tolomei et les bienheureux Andrea Gallerani, Pietro Petroni et Giovanni Colombini, ainsi qu’un groupe de disciples de Catherine Benincasa, auquel appartenaient Gabriello di Davino Piccolomini, Sano di Maco Ianaiolo et Stefano di Corrado Maconi. En 1379, après l’évènement du Scisme d’Occident, la Sainte écrivit au prieur et aux frères de la Compagnie pour les exhorter à appuyer la cause du pape Urbain VI contre l’antipape Clément VII, non seulement 'spirituellement' en priant, mais aussi 'temporellement' en utilisant toute leur influence pour convaincre le gouvernement siennois de soutenir le 'vrai vicaire du Christ'. Au début du XVème siècle, avant d’entrer dans l’Ordre franciscain, le jeune Bernardino degli Albizzeschi faisait partie de la Confrérie. Sa vocation nacquit à cett époque, alors qu’il assistait les malades de la peste hospitalisés à l’hôpital de la Scala.
A l’époque de la Contre Réforme la Compagnie fut le centre de culte officié régulièrement par cinq chapelains sur les cinqs autels que comptaient l’oratoire. Les confrères se distinguaient par leurs oeuvres de charité en faveur des indigents, des prisonniers et des lieux d’accueil plus pauvres. Le patrimoine même s’accrut grâce aux nombreuses donations et aux legs pour le salut des âmes, faits par divers personnages du patriciat siennois, entre le XVIème et le XVIIIème siècle. A tel point qu’en 1783, quand fut effectué un prélèvement fiscale extraordinaire pour contribuer à la réforme de l’Université de Sienne, la Compagnie fut taxée comme l’institution pieuse la plus riche de l’époque. Deux ans plus tard, cependant, grâce à la suppression des confréries laïques de la Toscane décrétée par le gouvernement du Grand Duché, la Compagnie sauva son patrimoine. Elle fut laïcisée et transformée en Société d’Exécuteurs de dispositions pieuses, une institution qui pendant plus de deux siècles jusqu’à nos jours a continué à exercer d’importantes fonctions de caractère socio-économique à Sienne et dans le territoire de son ancien état.
Les nombreux locaux sièges de la Société, situés à peu de distance de l’oratoire de la Compagnie de Sainte Catherine de la Nuit, abritent un important patrimoine historique et artistique qui s’est enrichi récemment grâce à la découverte d’un cycle de fresques du début du XIVème, de premier ordre. Il représente une Thébaïde. Cette découverte s’est faite le long de l’escalier qui mène au siège de la société. Parmi les autres oeuvres, se distingue en particulier, le très beau Crucifix en bois, plaçé sur l’autel gauche de l’oratoire. La tradition raconte qu’il aurait poussé Saint Bernardin de Sienne à prendre l’habit franciscain.