A lado de la iglesia de San Nicolás se encuentra el monasterio de los Carmelitanos, la “casa” donde hasta el 2000, habia vivido la comunidad de los frailes. Existen dos estructuras: un núcleo más pequeño en el cual se entra por la calle “Via della Diana” y que actualmente hospeda una estructura receptiva privada y un segundo claustro, más grande, hoy sede de la Facultad Universitaria de Estudios Matemáticos que puede ser visitado gracias a esta función, entrando por el ingreso principal en la parte derecha de la iglesia.
El monasterio mayor fue construido por voluntad del General Giovanni Battista Faleri Caffardi, en 1590, cuando fue necesario ampliar la estructura por el aumento de la comunidad de los frailes. El estilo arquitectónico se puede relacionar con la escuela del arquitecto senés Baldassare Peruzzi.
Siguiendo precisas normas arquitectónicas de la Orden, los salones comunes, en parte abiertos al mundo exterior, situados en el piso de abajo, están voluntariamente separados de los salones más íntimos, puesto que los pisos superiores son solamente accesibles a los frailes.
Desde el gran claustro central, los Carmelitanos llegaban al refectorio, donde se llevaban a cabo las comidas del día, aqui se encuentran también, la cocina, el salón de recreo, el lavadero y el guardarropa.
Las paredes de los lados del cuadripórtico fueron totalmente pintadas por Giuseppe Nicola Nasini alrededor del 1710. Gracias a este ciclo de pinturas murales se puede conocer la historia de la Orden Carmelitana en sus momentos más importantes.
Al piso superior se encuentran las salas domésticas: la enfermería y la farmacia para la cura de los frailes enfermos, la biblioteca, el romitorio para la oración eremítica y el oratorio para la oración colectiva. Se encuentran también las cellas de los frailes que, para un mayor aislamiento, no se abren en el claustro.
La cella recuerda la gruta del Profeta Elía, lugar privilegiado para la búsqueda interior de cada fraile carmelitano y de su encuentro con Dios: ésta debía estar vacia, ser cúbica, pintada de blanco con cal, con una pequeña puerta estrecha para entrar y todo eso en nombre de la pureza, de la esencialidad y de la necesidad de soledad. El Carmelitano pasaba una gran parte de su vida aquí en su cella, lugar dedicado no sólo al descanso y al estudio, sino principalmente a la oración personal.
Para la meditación y búsqueda espiritual los frailes tenían también grandes jardines, mientras en los huertos trabajaban para el sustentamiento de la comunidad.
Al segundo y tercer piso se encuentran las cellas de los novicios, otros salones de servicio y una galería larga abierta a el paisaje senés. El contacto con la naturaleza fue siempre muy importante para los Carmelitanos en recuerdo de la vida ermitaña de las primeras comunidades en el monte Carmelo.