La Iglesia de San Agustín (sant’Agostino), se encuentra en el homónimo prado y representa uno de los edificios sagrados más importantes en Siena, ya sea por su arquitectura así como por su parte histórico-artística gracias a las muchas obras maestras conservadas en su interior.
Su construcción fue iniciada en el año 1259 cuando algunos ermitaños seguidores de San Agustín, después del reconocimiento de la Orden por el Papa Alejandro IV compraron por 220 liras dos piezas de tierra en la colina llamada “Poggio de Santa Agata” enfrente de la Puerta del Arco donde se encuentra la iglesia.
Los trabajos continuaron muy lentamente y se prolongaron por más de 50 años, manteníendose gracias a las donaciones del Ayuntamiento, del Hospital de “Santa María della Scala” y de los ciudadanos privados.
A finales del siglo XIII, quizás por la pequeñez de la iglesia, los frailes tomaron la decisión de construir un nuevo cruzero, es decir el espacio de unión entre la nave y la parte del altar mayor, obligando también a la realización de una cripta subterránea para sostener el peso.
Es dificil establecer con certeza cuándo el edificio fue terminado, pero seguramente debería haber sido en Agosto de 1398 cuando, como atestiguan los documentos, una “tormenta de viento” hizo caer mitad de la torre campanaria que con sus 40 metros de altitud era una entre las más altas de la ciudad.
Sin embargo, esta iglesia no acontentaba totalmente a los frailes que pidieron al Ayuntamiento otro financiamiento para añadir nuevas capillas al edificio primitivo.
En Abril del año 1479 una pestilencia en Siena hizo que a los agustinos y a muchos otros religiosos fueran donadas limosnas de 20 liras para que hicieran “ oraciones infinitas para liberar a la ciudad de la peste”. Los frailes utilizaron este dinero para terminar los trabajos de la zona del coro, del cruzero y de la cripta de la parte inferior.
Después los padres agustinos intentaron enriquecer el interior de la iglesia con obras de los mejores artistas que vivieron en aquellos siglos pero, desgraciadamente, parte de los trabajos fueron perdidos durante un incendio en 1747.Posteriormente, se empezó una costosa restauración del edificio, trabajando con el diseño del arquitecto Luigi Vanvitelli enviado espresamente por el General de los Agustinos desde Roma hacia Siena.En dicha restauración fueron pagados 10.000 escudos
En 1818 la iglesia fue incluida en el proyecto global de restauración del cercano monasterio con la construcción del pórtico frontal, realizado según el proyecto del arquitecto
Agostino Fantastici, y la destrucción del viejo campanario.
La iglesia fue abandonada definitivamente por los agustinos en 1972 y hoy en dia se utiliza el edificio para la fiesta de Santa Rita el 22 de mayo y para algunos conciertos de música sacra.