La vieja cripta de los agustinos se encuentra debajo de la iglesia, tiene su ingreso en la calle S. Agata que se abre a una grande plaza. De su aspecto original no conserva casi nada por las muchas transformaciones realizadas durante los siglos.
Fue edificada al mismo tiempo cuando se decidio de ampliar la iglesia de los siglos XIII y XIV.
La cripta fue utilizada desde el año 1423-24 por una de las muchas asociaciones privadas de laicos de carácter religioso nacidas en la edad Media para cuidar a los enfermos conocidas como Compañías Laicales o Confrerías.
De esta Compañía que oficiaba en la cripta no tenemos información, a parte de que sus miembros eran probablemente unos nobles.
De esta Compañía que se llamaba Santa Croce (Santa Cruz), formaba parte el joven Fabio Chigi antes que fuese elegido Papa con el nombre de Alejandro VII.
En el año 1500 los miembros de la Confrería llamaron a unos entre los más importantes pintores de la época para pintar con frescos del interior. A esta época remontan las escenas de la Pasión del pintor lombardo Giovanni Antonio Bazzi, llamado el Sodoma, y otra serie de frescos con las escenas de la vida de Cristo.
La cripta fue abandonada por las reformas de supresión del granduque Pietro Leopoldo en 1785 y posteriormente fue transformada en granero y almacén y muchas de las pinturas realizadas se estropearon por la fuerte humedad.
Para evitar una mayor degradación de los maravillosos frescos, dos ciudadanos privados Silvio Griccioli y Marcantonio Bandini, los removieron de la pared y los colocaron en la capilla de la villa de los Griccioli en Monastero, cerca de Siena, y en la Pinacoteca Nacional donde hoy también se pueden observar.
Al interior de la cripta dejaron solo los cuatro Evangelistas (de los cuales se pueden reconocer solo San Marcos y San Juan), una representación de la Exhaltación de la Cruz en la parte absidial totalmente rediseñada por una mano popular en 1700, y una serie de figuraciones monócromas con grutescas.
En 1872 el Ayuntamiento de Siena la dió al asociación deportiva “Mens Sana” que la transformó en palestra.
Durante la primera guerra mundial fue utilizada como cuartel y después de la guerra, volvió a ser un centro deportivo hasta 1970. Desde entonces es la sede de uno de los comedores universitarios ciudadanos.