Construida a partir de la mitad del siglo XIII, la iglesia de Sant’Agostino (San Agustín) se caracteriza por una fuerte monumentalidad como ejemplo típico de la arquitectura mendicante.
El exterior está construido en ladrillos y se presenta muy sencillo y sin decoraciones.
Unico particular interesante es el pórtico de entrada realizado en los primeros años del siglo XIX por el arquitecto senés
Agostino Fantastici en el mismo tiempo de la restauración del monasterio de los Agustinos.
La estructura del pórtico se desarrolla en tres partes: la central, caracterizada por una grande bóveda y las laterales, sostenidas por dos columnas que en la parte superior de las mismas se situan dos aberturas a luneto.
Siguiendo bajo del pórtico, con paredes lisas y cubierto con bóvedas, se entra en la verdadera iglesia.
El portón decorado, está rodeado por una cornisa de mármol del siglo XVI y se encuentra abajo de un arco de estilo clásico.
Arriba a la derecha, en la fachada, se puede ver una grande losa en mármol escavada utilizando como medida el espesor de la pared y colocada en este lugar para la “Exposición de la antigua arte senesa” que se llevo a cabo en 1904 en memoria del escultor Jacopo de la Quercia que, según la tradición, fue enterrado en una ala del claustro del ex- monasterio de los agustinos.
La planta esta diseñada a cruz latina con una única y grande nave para recibir a la mayor cantidad de fieles, siguiendo la tradicional tipología de las ordenes mendicantes.
Por el lado derecho de la iglesia se entra en la capilla privada de la familia Piccolomini.
La parte final de la iglesia se caracteriza por el crucero y por un grande coro cuadrangular con el altar mayor y cuatro capillas siempre con la misma tipologia de planta.
En las paredes laterales de la nave, se encuentran pilares con estuques que dan espacio a los altares realizados en mármol polícromo erigidos entre los años 1500 y 1600.
En el techo de la nave inicialmente se encontraban vigas de madera cruzadas, formando tijeras, que fueron cambiadas por las bóvedas y la cúpula hemisférica. Las capillas laterales al principio llevaban bóvedas a cruz y hoy en día se presentan con bóvedas a cañón.
El interior como podemos admirarlo hoy es obra de la transformación del siglo XVIII realizada por el arquitecto Luigi Vanvitelli después del incendio del 1747 que destruyó el edificio, con la colaboración de dos seneses Sebastiano y Giuseppe Minacci.