En la plaza de la Catedral, llamada en los documentos medievales Piano Sancte Marie, se encontraba una pequeña iglesia a lado del edificio del Obispo orientada al lado opuesto respecto a la actual con la fachada que miraba en dirección del ábside que se encuentra hoy en día.
Durante el siglo XII esta iglesia fue integrada dentro de un edificio más grande girado de 90 grados respecto al anterior y actualmente dedicado a Jacopo de la Quercia. Todo eso quedó así hasta cuando, en los primeros años del Doscientos, se inició una nueva transformación que llegó hasta la Basílica actual con la fachada definitivamente orientada hacia el Hospital de Santa María de la Scala.
De algunos documentos sabemos que en año 1263 la cúpula estaba ya terminada, fue cubierta con losas de plomo y que en la parte superior de ésta se colocó una esfera en cobre dorado, dicho comúnmente “manzana”; la linterna que hoy la sostiene es una reconstrucción de época seicentesca.
Alrededor del año 1284 se edificaron las naves y se inició la construcción de la fachada, bajo la guia de Giovanni Pisano, que trabajo hasta el año 1297, realizando la parte inferior.Despues de su alejamiento de Siena, la construcción se concluye 20 años mas tarde por Camaino di Crescentino ,quien sustituyo a Giovanni como director de las obras de la Catedral.Mientras tanto, sobre los restos de una torre del castillo fortificado que dominaba la plaza durante el Alto Medioevo fue inalzado el Campanario también cubierto como el resto del edificio de franjas alternadas en mármol blanco y negro ( o mejor verde obscuro), según el gusto típico del románico toscano.
Al final del segundo decenio del Trecientos, iniciaron las labores de ampliamento del coro y de la nave transversal hasta que en el año 1339,en el momento de máximo esplendor de la ciudad,se comenzó a dar vida a un proyecto muy ambicioso que preveia la construccion de un nuevo templo de proporciones gigantescas, del cual la iglesia original pasaria a ser parte de la nave transversal de la nueva iglesia. No pasaron ni siquiera diez años que en 1348, la terrible epidemia de peste negra aunada a algunos derrumbes en la estructura pusieron fin al sueño de los seneses. De aquella empresa permanecen aún en día memorias de las estructuras incompletas que limitan la Plaza Jacopo della Quercia: la fachada imponente, dicha vulgarmente “facciatone”’, y los pilastros superados por arcos que deberían haber dividido la nave central de las laterales; Al lado derecho se abre un refinadísimo portal que tendría que haber sido el ingreso lateral de la nueva Catedral, admirablemente adornado con esculturas de Giovanni d’Agostino.
Después de la falla del proyecto, se reiniciaron los trabajos en el edificio viejo y en 1370 la Catedral podía considerarse concluida.