En el crucero hay obras de diferentes épocas que atestiguan la historia del edificio y de la Orden de los Siervos de María. En la parte izquierda encontramos desde 1708, la tabla que presentan nos a la Virgen de la Misericordia, ya realizada por
Giovanni di Paolo en 1436 para otra capilla de la misma iglesia. La Virgen, celebrada como Reina de la Misericordia, está representada con vestidos suntuosos y lleva en la cabeza una corona con la flor de lis que nos recuerda el blasón de los Serviti. María protege con su manto a dos grupos de fieles: en la izquierda un grupo de mujeres entre las cuales se puede reconocer a Santa
Giuliana Falconieri; en la derecha un grupo de hombres con San
Filippo Benizi en primera fila. Los dos Santos miembros de la Orden de los Siervos de María, son figuras ejemplares de devoción a la Virgen . El significado del uso del manto abierto es muy antiguo y se refiere a la legitimación de los hijo protegidos bajo el manto nupcial y al derecho de gracia de quien se refugia bajo el manto del soberano. Esta representación esta muy difundida y es siempre considerada muy actual porqué indica la misericordia de la Virgen hacia el pueblo cristiano.
En el altar debajo de la tabla se conservan los restos del Beato
Gioacchino Piccolomini (1258-1305), miembro de la Orden que estuvo siempre atento a los sufrimientos de los otros y que es aún hoy venerado como protector de las criaturas. Un episodio milagroso relativo al Beato está representado en un retablo del 1633 realizado por el pintor senés
Rutilio Manetti ubicado en la pared izquierda de la capilla. El Beato durante la misa cae al suelo a causa de un ataque epiléptico pero el cirio que sostiene en su mano queda milagrosamente en pie.
En la pared opuesta hay una pintura que representa la ciudad de Siena atacada por la peste,fue realizada por
Astolfo Petrazzi después de la epidemía del 1630-31. En el primer plano se encuentran dos santos, con la mirada hacia el cielo que imploran por la salvación de los habitantes seneses enfermos que están representados detrás de ellos, en el fondo se reconoce claramente la ciudad de Siena. Encima una paloma del Espíritu Santo, rodeada por una gloria de ángeles, antes en la parte superior de el marco estaba la imagen de la Virgen del Pueblo de Lippo Memmi, que hoy se encuentra en la Pinacoteca Nacional.
La primera capilla del abside izquierda, hoy dedicada al Nacimiento de Jesús representado en la tabla de
Taddeo di Bartolo, originalmente estaba dedicada a los Santos Juan Bautista y Juan Evangelista, como nos muestran los frescos del siglo XIV descubiertos en el siglo XIX. Las pinturas murales realizadas por la BOTTEGA de
Pietro Lorenzetti, representan respectivamente: en la pared de la derecha la decapitación de San Juan Bautista y el banquete de Herodes; en la pared de la izquierda la Ascensión de San Juan Evangelista, recibido en el cielo por Jesús y por los Apóstoles.
La capilla adyacente de la derecha está dedicada desde el siglo XVIII a la Dolorosa cuya imagen ha sido representada en una estatua de cartón piedra del 1836. Esta iconografía nos recuerda la profecía de Simeón a María durante la presentación de Jesús al templo “y a tí también una espada atravesará el alma” (Lc 2, 35). La representación de la Virgen con el corazón atravesado por siete espadas fué especialmente promovida por la Congregación de los Siete Santos Fundadores de los Siervos de María y se refiere a la tradición de los “siete dolores” que la Virgen sufrirá.
Llegamos al altar mayor en donde durante los siglos ha habido diferentes imágenes sacras a partir de la Virgen del Bordone de
Coppo di Marcovaldo hasta el actual tabla que representa la Incoronación de la Virgen, realizada por
Bernardino Fungai en 1500.
Arriba del altar se pueden ver las vidrieras del ábside realizadas durante los trabajos de restauración del Ochocientos con dibujos de preparación hechos por
Alessandro Franchi y
Giuseppe Catani. La ventana central representa a la Inmaculada Concepción a quien está dedicada la iglesia.