La relación que une la Catedral al Barrio de la Ruga es muy fuerte. Durante todo el año se realizan muchas actividades culturales y de recreación organizadas por la Ruga y que representan momentos importantes de agregación en los cuales la Concatedral y su espacio exterior se unen sinceramente.
El último domingo de julio se celebra la Fiesta del Santísimo Salvador, el Santo protector de la Ruga. La fiesta empieza por la mañana cuando los figurantes salen y se celebra la Misa en la catedral durante la cual se ofrece el cirio al SS. Salvador. Después se hace un almuerzo en el prado cerca o largo la calle. Por la tarde se organiza una merienda acompañada con juegos (lotería bajo del sagrario por la cual los comerciantes de Montalcino siempre ofrecen algo, la pesca de las botellas…etc.), finalmente en la tarde se oficia la Misa, que anteriormente era en la catedral desde cuando era parroquia y que hoy en día se oficia en la iglesia de San Egídio.
En agosto y octubre se hacen dos fiestas que remontan al siglo pasado: la primera por el inicio de la temporada de la caza y la segunda es la “sagra del tordo”..
Otra fiesta importante es la del Corpus Domini. La iglesia del Corpus Domini, hoy en día iglesia del Barrio de la Ruga, era el Oratorio de la homónima Compañía.
Desde algunos años se ha reiniciado con la costumbre de hacer los tapetes de flores o “infiorata”: enfrente de la iglesia se hace un blasón con pétalos de flores, se hacen decoraciones con flores en todas las calles del barrio, incluida la calle donde se encuentra la catedral y la catedral misma.
El 7 de mayo se hace una procesión en la cual los barrios ofrecen un cirio a la Vírgen del Socorro, imagén muy venerada porqué ha protegido a la ciudad, a los fieles en muchas circunstancias y en los momentos de dificultad. Los figurantes de cada barrio ( dos pajes y un alférez salen de sus respectivas sedes y se encuentran en el Palacio del Ayuntamiento de donde proceden juntos hacia el Santuario de la Vírgen del Socorro donde, después de la ofrenda del cirio con los blasones de los cuatro barrios, cantan letanías. El día siguiente, el 8 de mayo, se celebra una Misa por el aniversario de la Incoronación de la Vírgen. Cada 25 años se hace la fiesta de los cincolustros en la cual se expone la imágen de la vírgen venerada.
Otras solemnes celebraciones se hacen el 12 de julio y el 8 de diciembre.