El vitral circular del ábside, obra extraordinaria realizada entre el 1287 y el 1289-90 según el dibujo de Duccio di Buoninsegna (al presente remplazada por una copia), es el primer elemento de la Catedral que se nota. Las tres partes centrales representan la Dormitio, el Asunción y la Encoronación de la Virgen, indicando abiertamente el fin del camino de cada hombre: el Reíno de los Cielos.
En el primer panel abajo dos apostoles ponen a la Virgen en un sarcófago mientras los otros se reunen alrededor acompañados por tres angeles; en el medio de ellos se evidencia la figura de Jesús Cristo, representado en postura bendiciente. La escena representa la fin del pasaje de María en esta tierra, es el momento llamado ‘Dormitio Virginis ‘ y no ‘Muerte de la Virgen’: ésto porqué Ella, siendo sin pecado y por eso preservada de la corrupción de la carne, no tiene que esperar la fin de los tiempos para tener la redención corpórea, como las otras criaturas, y puede subir directamente al Cielo en alma y cuerpo.
El panel central representa verdaderamente su Asunción, es decir el momento del pasaje de la condición humana a la celestial, dicho en otras palabras, Su divinización. En el caso de la Virgen se utiliza la palabra asunción, porqué Ella sube al Cielo por facultad del Hijo; para Jesús se habla de ascensión al Cielo, porqué el acción acontece por su propia facultad. En la escena María se halla dentro de una almendra rodeada por cuatro angeles: esta forma , obtenida intersecando dos círculos, representa la unión de cielo y tierra. Es una especie de auréola sólo para la Virgen y Jesús, símbulo de su naturaleza divina y humana, de su gloria y perfección.
El tercero panel representa la Incoronación de la Virgen hecha por mano de Jesús Cristo; los dos sientan en el mismo trono, rodeados por angeles. María está representada como partícipe de la gloria del Hijo y totalmente conforme con El. Ella adelanta el fin común de todos los fieles representando la unión definitiva espiritual y corpórea del hombre con el Cristo glorioso, es decir la fase final y eterna de la redención.
Los paneles laterales del vitral presentan en la parte central a los cuatro santos protectores de Siena, Ansano, Crescenzio, Savino y Bartolomeo (que después de pocos años serà cambiado con el culto de San Vittore): éstos representan la Iglesia local, protegida por la Virgen María. En los cuatro rincones se hallan los cuatro Evangelistas, cadauno sentado en un trono: sus posturas no son casuales: ellos simbolizan la palabra de Diós que constituye las fundamentos de la Iglesia, gracias a la cual la palabra llega a los cuatro rincones de la Tierra.
El vitral original, restaurado en el 2003 y desde entonces protegido al interior del Museo de la Opera del Duomo, es una obra de absoluta importancia que gracias al grandisimo nivel calitativo que la carateriza y a su excepcional estado de conservación representa una de las más antiguas atestaciones del arte del vidrio hasta hoy conocidas. Constituye el encargo más prestigioso recibido por Duccio antes de su Majestad para el altar mayor de la Catedral. El pintor no sólo ideó el dibujo (que después fué realizado por uno o más artistas del vidrio), sino, como han descubierto durante la restauración, se pueden atribuir a su mano los refinados perfeccionamientos realizados con el pincel directamente en el vitral. Esto ha permitido maravillosos efectos de claro-obscuro en las figuras.