Bajando las escaleras situadas a la izquierda del atrio de entrada, se llega al Oratorio del Dormitorio que ingloba la celda donde la Santa rezaba y descansaba: en su interior, se puede ver, protegida por una reja de hierro, la piedra donde ella apoyaba la cabeza.
A la Santa, de niña le gustaba retirarse en este lugar para dedicarse a la contemplación y a la penitencia. Fue aquí a los siete años que hizo votos de virginidad perpetua, renunciando a los placeres materiales y empezó a privarse de los alimentos, del sueño, a usar el cilicio y a flagelarse.
Este periodo es el inicio de un proceso de transformación espiritual y física, que caracterizó toda su vida: como el latido del corazón, ella se contrae, se recoge en sí misma para conocer a Cristo y, después, se abre para difundir la gracia de Dios en todo el cuerpo místico de Cristo, es decir la Iglesia. De esta manera, el cuerpo de la Santa sometido a duras privaciones se consume, se achica, se reduce como también el espacio donde ella se mueve: en principio se encierra en su casa, luego no sale de su habitación, hasta que se construye dentro del íntimo del alma una celda espiritual donde sigue sin interrupciones el diálogo con Cristo. Catalina no tiene nada, no es nada, pero precisamente por esta razón es susceptible de volver a ser moldeada, esta vez, por la gracia divina. El nuevo cuerpo no está regulado por el orden biológico, funciona según las disposiciones del Absoluto: se alimenta de la Eucaristía y de la sangre que brota del costado de Cristo, llega a identificarse completamente en Él hasta recibir los estigmas. Consigue capacidades extraordinarias como la levitación, la invulnerabilidad al fuego, el don de hacer milagros. Su alma sobrepasó los confines del cuerpo durante los éxtasis, para después volver a entrar en él y salir por los caminos del mundo. Catalina dejó su dormitorio, su casa y por último Siena para transmitir a todas las personas el amor de Cristo que ha conocido en su intimidad.
El oratorio es un ambiente de pequeñas dimensiones, completamente restaurado en 1874 por el arquitecto Pietro Marchetti, dejando intacta sólo la celda. En la pared del fondo hay un pequeño altar con la obra de arte más antigua de este Oratorio, la estupenda tabla de Santa Catalina que recibe los estigmas de Girolamo di Benvenuto, principios de Cinquecento.
Las paredes fueron frescadas por Alessandro Franchi con la ayuda de Gaetano Marinelli en 1896. El ciclo pictórico, inspirado en la Legenda Major de Raimondo da Capua, inicia con la pared a la derecha del altar.