Además de las obras con sujeto cataliniano, la basílica hospeda también muchas pinturas, algunas de las cuales son verdaderas obras maestras de la pintura senesa.
A lo largo de la pared derecha de la nave, poco antes del crucero, se nota un maravilloso retablo que representa en la parte central el Nacimiento de Jesús (1495-1500). Esta obra está atribuida a
Francesco di Giorgio Martini pero fue realizada en parte por
Bernardino Fungai y por un pintor casi desconocido llamado Lodovico Scotti. Abajo, en primer plano, apoyado a un hallazgo de marmol, está el Niño recién nacido con la mirada hacia el espectador; cerca de él se encuentra la Virgen y San José en adoración y a sus espaldas, respectivamente, dos pastores y dos ángeles. La construcción de la escena hace del pequeño Jesús el fulcro hacia el cual convergen las directrices diagonales a lo largo de las cuales se encuentran las figuras. El Niño desnudo, humildemente apoyado en el suelo, es la manifestación del Verbo de Dios hacia los hombres, es la luz del mundo que surge desde la noche del paganismo. No es casual la presencia en el esfondo de un majestuoso arco antiguo en ruinas decorado con clípeos decorados con historias que representan a dos personajes romanos como Quinto Curcio y Mucio Escevola. El arco es tan grande que no es simplemente un elemento del paisaje sino el símbolo del mundo antiguo que se renueva gracias al nacimiento de Cristo. Completan la obra una luneta con Jesucristo en piedad entre Santa María Magdalena y San Miguel Arcángel, realizada alrededor de 1497 por
Matteo de Giovanni, y una predela compartida en cinco partes que representan iniciando desde la izquierda: la Visión de Santa Catalina, el Martirio de San Sebastián, la Matanza de los Inocentes, San Vincenzo Ferreri que convierte a los judios y a los saracenos y Santa María Magdalena que recibe los estígmatas.
En la segunda capilla del crucero izquierdo en el altar, se encuentra el grande retablo de la Majestad realizado por Guido de Siena, uno de los primeros pintores seneses del cual han llegado sus obras hasta nuestros dias y que fue activo en la segunda mitad del siglo XIII. Este retablo se caracteriza por ser una de las primeras atestaciones de la devoción de la Virgen en Siena. El retablo representa a la Virgen en trono con el Niño en sus rodillas y está rodeada, arriba, por una bóveda trílobada arriba de la cual se notan seis ángeles adorantes; il coronamento presenta una cúspide triangular que cierra al Redentor bendiciendo entre dos ángeles.de impronta fuertemente bizantina, esta obra fue realizada alrededor del 1265-1270, a pesar de la inscripción abajo del trono con la fecha 1221 (ME GUIDO DE SENIS DIEBUS DEPINXIT AMENIS QUEM CHRISTUS LENIS NULLIS VELIT ANGERE PENIS A.D. MCCXXI – Me pintó en día felices Guido de Siena que Cristo no quiso angustiar con ninguna pena). Esta fecha ha sido considerada por todos los estudiosos un probable error de quien repintó la inscripción o una referencia a una imagen más antigua por la cual ésta hubiese heredado el culto. La confirma que la obra había sido retocada después de su ejecución, la encontramos en los rostros de la Virgen y del Niño que muestran un estilo posterior; probablemente fueron renovados en los primeros años del siglo XIV por Duccio de Buoninsegna o por un director colaborador.
Al interior de la misma capilla, en las paredes laterales, se custodian otras dos importantes obras del arte senés: la primera es un retablo que representa a la Virgen con el Niño entre los Santos Gregorio, Juan Evangelista y Sebastián, realizado por Benvenuto de Giovanni en 1483 y caracterizado por un altísimo nivel de ejecución que sobresale en la luminosidad y brillanteza de los colores, en la expresividad de los rostros y en la riqueza de los detalles.
En la pared enfrente se situa el retablo de Matteo di Giovanni con Santa Barbara en trono entre las Santas Magdalena y Catalina de Alejandría (1479), que probablemente representa el vértice de la producción pictórica del artista que une el dominio del dibujo y una extrema fineza cromática.